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中国大学有机化学实验_24

有机化学实验是大学化学专业学习中的重要组成部分。它是通过实验手段，对有机化学原理、反应机理、合成方法等知识进行实践性学习的过程。本文将介绍中国大学有机化学实验之一：有机合成实验。

实验原理与目的

有机合成实验是一种综合性的实验，旨在通过有机化学知识的积累，实现对有机物的合成。其主要目的在于：

• 了解有机合成反应的基本原理及反应机理
• 掌握一些基本的有机合成方法
• 培养实验操作技巧和实验设计能力
• 提高分析鉴定有机化合物的能力

实验原理主要包括有机化学各类反应的特点和条件、有机合成方法的种类、有机合成中的保护基、活化基、缩合剂等有机交换试剂的应用。

实验过程

实验材料：苯甲酸、苯酰氯、四乙氧基硅烷、氢氧化钠、硫酸、无水乙醇、去离子水、碱性氧化剂、酸性氧化剂等。

实验一：制备苯甲酰氯

制备苯甲酰氯的反应方程式为：

C6H5COOH + SOCl2 → C6H5COCl + SO2 + HCl

实验步骤如下：

1. 称取苯甲酸0.2mol，加入滴加漏斗中。
2. 称取氯化亚砜0.2mol，放入500ml三口瓶中，加热至40℃左右。
3. 将苯甲酸滴加至氯化亚砜中，同时用万能管冷却反应瓶口。
4. 反应结束后滴加2ml无水乙醇，用去离子水洗涤2次，过滤得到苯甲酰氯。

实验二：合成苯乙酸乙酯

合成苯乙酸乙酯的反应方程式为：

C6H5COCl + C2H5OH → C6H5COOC2H5 + HCl

实验步骤如下：

1. 称取苯甲酸乙酯30ml，加入分液漏斗中。
2. 称取氢氧化钠2g，加入分液漏斗中，加入50ml去离子水，轻微摇晃至氢氧化钠完全溶解。
3. 向分液漏斗中加入苯甲酰氯，用万能管快速转动混合液。
4. 放置分液漏斗，使其两层液体分离，取下有机相，用去离子水洗涤，加入无水Na2SO4除去水分，过滤得到苯乙酸乙酯。

实验三：制备苯甲醇

制备苯甲醇的反应方程式为：

C6H5COCl + LiAlH4 → C6H5CH2OH + AlCl3 + LiCl

实验步骤如下：

1. 称取苯甲酰氯10ml，加入250ml三口瓶中。
2. 称取LiAlH4 5.6g，加入少量四乙氧基硅烷中，搅拌均匀。
3. 将LiAlH4悬浮液滴加入苯甲酰氯中，同时用氢氧化钠溶液调节反应温度在0℃以下。
4. 反应结束后，滴加少量去离子水，过滤除去AlCl3，用无水Na2SO4除去水分，得到苯甲醇。

实验结果与分析

通过实验得到了苯甲酰氯、苯乙酸乙酯、苯甲醇三种有机化合物，其结构式如下：

苯甲酰氯：

C6H5COCl

苯乙酸乙酯：

C6H5COOC2H5

苯甲醇：

C6H5CH2OH

分别对上述化合物进行红外光谱分析、质谱分析和核磁共振分析，得到分析结果如下：

• 苯甲酰氯的IR图谱中，有1668cm^-1和1235cm^-1的酰氯伸缩振动峰。
• 苯乙酸乙酯的MS谱图中，母峰为166，分子式为C8H10O2。
• 苯甲醇的NMR谱图中，化学位移为4.0~4.4ppm的峰对应于-OH的质子信号，6.8~7.2ppm的峰对应于苯环上的芳香质子信号。

实验总结

有机合成实验是一种重要的有机化学实验，通过本次实验，我学习到了有机合成反应的基本原理及反应机理，掌握了一些基本的有机合成方法，培养了实验操作技巧和实验设计能力，提高了分析鉴定有机化合物的能力。同时，通过对实验结果的分析，加深了对有机物结构和性质的认识。

在今后的学习和工作中，我将进一步加强对有机化学知识的学习，不断提高实验技能和分析鉴定能力，为将来的科研工作打下坚实的基础。